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Chicago, capitale dell'Illinois, è una delle città più visitate degli Stati Uniti d'America. Da qua parte la famosissima Route 66, un percorso di 3.755 chilometri che collega l’est e l’ovest degli USA finendo a Santa Barbara. Chiamata anche Windy City (Città del vento) su cui soffiano forti correnti di vento provenienti dal famoso lago Michigan. Seconda solo a New York per quantità di torri sopra i 200mt, cui la più alta è la Willis Tower, un grattacielo alto 442 mt che offre una vista spettacolare dal suo Skydeck.